Giornata 1° 26/08/2023 ora 16.00.00 | ||||||
| Squadra | R | R | Squadra | |||
 | Grosseto | 4 | - | 1 | CERTALDO |  |
 | SPORTING CLUB TRESTINA | 2 | - | 4 | VIVI. SANSEPOLCRO |  |
 | SAN DONATO TAVARNELLE | 1 | - | 2 | Mobilieri Ponsacco |  |
 | AQUILA MONTEVARCHI | 1 | - | 3 | FIGLINE 1965 |  |
 | LAVAGNESE | 4 | - | 1 | Cenaia |  |
Giornata 2° 02/09/2023 ora 15.00.00 | ||||||
| Squadra | R | R | Squadra | |||
 | SERAVEZZA | 1 | - | 2 | U.s. Livorno |  |
 | Aglianese | 3 | - | 1 | Mobilieri Ponsacco | |
 | Follonica Gavorrano | 6 | - | 3 | Tau Calcio |  |
 | Pianese | 0 | - | 2 | Grosseto | |
| VIVI. SANSEPOLCRO | 7 | - | 6 | Orvietana |  |
 | SANGIOVANNESE | 3 | - | 0 | FIGLINE 1965 | |
 | Pistoiese | 1 | - | 0 | Prato |  |
 | Real Forte querceta | 3 | - | 5 | Poggibonsi |  |
 | Ghiviborgo | 3 | - | 1 | LAVAGNESE | |
