Giornata 1° 26/08/2023 ora 20.45.00 |
| Squadra | R | | R | Squadra | |
 | GROSSETO | 4 | - | 1 | CERTALDO |  |
 | SPORTING CLUB TRESTINA | 2 | - | 4 | VIVI. SANSEPOLCRO |  |
 | SAN DONATO TAVARNELLE | 1 | - | 2 | MOBILIERI PONSACCO |  |
 | AQUILA MONTEVARCHI | 1 | - | 3 | FIGLINE 1965 |  |
 | LAVAGNESE | 4 | - | 1 | CENAIA |  |
Giornata 2° 02/09/2023 ora 18.00.00 |
| Squadra | R | | R | Squadra | |
 | SERAVEZZA | 1 | - | 2 | U.S. LIVORNO |  |
 | FOLLONICA GAVORRANO | 6 | - | 3 | TAU CALCIO |  |
 | PIANESE | 0 | - | 2 | GROSSETO | |
 | AGLIANESE | 3 | - | 1 | MOBILIERI PONSACCO | |
| VIVI. SANSEPOLCRO | 7 | - | 6 | ORVIETANA |  |
 | SANGIOVANNESE | 3 | - | 0 | FIGLINE 1965 | |
 | PISTOIESE | 1 | - | 0 | PRATO |  |
 | REAL FORTE QUERCETA | 3 | - | 5 | POGGIBONSI |  |
 | GHIVIBORGO | 3 | - | 1 | LAVAGNESE | |
Giornata 3° 18/10/2023 ora 15.00.00 |
| Squadra | R | | R | Squadra | |
| FOLLONICA GAVORRANO | 2 | - | 1 | SANGIOVANNESE | |
| VIVI. SANSEPOLCRO | 5 | - | 3 | PISTOIESE | |
| POGGIBONSI | 1 | - | 1 | AGLIANESE | |
| U.S. LIVORNO | 6 | - | 5 | GHIVIBORGO | |
| GROSSETO | 2 | - | 3 | ARDEA |  |
| FOLLONICA GAVORRANO | 3 | - | 1 | VIVI. SANSEPOLCRO | |
| U.S. LIVORNO | 3 | - | 0 | POGGIBONSI | |
| FOLLONICA GAVORRANO | 0 | - | 2 | U.S. LIVORNO | |
| CASATESE | 6 | - | 7 | FOLLONICA GAVORRANO | |
